萘放射霉素(napyradiomycins)是一种从陆生和海洋放线菌中分离出来的卤代芳烃类化合物。最初的分离工作是出于鉴定新型抗生素骨架的愿望;自那以来已经证明了萘放射霉素(napyradiomycins)是有效的胃(H+- K+)-ATP酶抑制，非甾体雌激素拮抗，癌细胞的细胞毒性，以及对革兰氏阳性细菌的活性。
在该类的40多个成员中，只有内放射霉素A1是通过化学合成的。萘放射霉素的高氧化成员的合成，其特征是密集的功能化，手性盐环附属物，仍然是一个令人兴奋的合成领域。阿扎咪酮(Azamerone)是萘放射霉素中结构独特的一个。它是唯一一个含有邻苯二氮酮的天然产物。该化合物在合成上的挑战主要有：杂环的构建、四个多官能团季碳中心的合成、七个手性中心的构建、多官能团的兼容性问题，等等。阿扎咪酮(Azamerone)虽然结构复杂，但是也有其特殊的结构特征。Moore等人提出了N=N双键的可能来源：
由前体化合物5经过中间体6的氧化重排过程，再脱去二氧化碳和水，发生关环缩合，即可能转化得到阿扎咪酮(Azamerone)除了其不寻常的杂环外，阿扎咪酮的高度氧化结构、杂原子的多样性、两个立体的叔醇和两个不同的含氯立体中心都是合成的重大挑战。
作者将含氮杂环进行逆Diels-Alder反应切断，得到一个环己烷片段9、含氮片段8和醌化合物7，而醌7又可以进一步在环醚位置进行切断，得到前体不饱和酮醇10；此外，环醚7可以根据文献报道的方法，在氯阳离子作用下，酮醇10发生环化氯化转化得到根据逆合成分析，作者首先制备了不饱和酮醇模型底物11，接着对该模型化合物进行环化氯化研究：
尝试了一系列的氯源化合物，结果发现仍是t-BuOCl为最佳，溶剂筛选后，发现2-甲基四氢呋喃为最好反应溶剂，进一步地，发现反应体系中加入喹啉后，产物ee值可以进一步提高，由29% ee提高至84% ee
经过这些条件研究，实现了对映选择性环化氯化后，作者进一步放大合成所需的氯代环醚，在4 g规模实现了收率40%，84% ee的反应接下来，使用高氯酸脱去苯基后，再经过草酰氯和DMF处理，将二酮12转化为氯代醌15氯代醌15与对甲基苯磺酸肼代反应后，再用氢氧化钠处理，转化为重氮中间体19
另一方面，Snyder团队在2010年报道了乙酸香叶酯与六氯锑酸氯二乙基磺直接进行氯环化的研究，结果得到消旋的二醇。近期，Gulder等人，采用基于汞的两步法氯多烯环化策略，也可以制备得到消旋的氯代环16，但是，化学法和酶法都难以对化合物16进行手性拆分通过手性衍生化拆分的研究表明，二醇16的(S)-甲氧基苯乙酸酯是唯一能够提供非对映体在硅胶上的色谱拆分。作者使用该方法，拆分获得90% ee的化合物16
接下来作者研究了醌15和相应的氯环己烷(-)-16衍生物的偶联。最初的研究试图通过将广义有机金属9 1,2加成到更亲电的羰基15，将这些片段结合起来。由于Grob型有机金属碎裂9(发生在-78˚C以上)和有机金属试剂优先还原醌，这些努力受到阻碍。由于这些障碍，作者采取了一种交叉耦合的方法来联合这些片断
氯代物16在DBU存在下，经过Tf2O处理，伯醇发生脱水作用，生成环外烯烃17，接着再和硼烷二甲基硫醚反应，转化为相应代硼化合物18，该化合物结构经过X-射线晶体衍射确证
硼酸半缩醚18和重氮醌19在SPhos-Pd催化剂作用下，发生Csp3–Csp2 键的偶联，生成期望的酚产物。从化合物15出发，总收率达到46%。同样的，酚20通过X-射线单晶衍射进行了结构的鉴定
随后，作者再次酮SPhos-Pd催化体系，对化合物20进行芳基上的脱氯，收率56%；接着，使用TBSOTf对环己基上的叔醇进行保护，收率为87%；再使用高价碘试剂对苯酚对位进行氧化，即可制备得到醌醇21，收率42%
醌21与四氮化合物22在110 oC下反应，发生连续的Diels-Alder和逆Diels-Alder反应，生成氮杂环中间体24；接下来，在空气氧化作用下，发生氧化反应，得到芳香酮1-TBS；最后，经过盐酸处理，脱去羟基上的TBS保护基，即可完成最终目标化合物azamerone的全合成。该过程，总收率为34%，收率的决定步骤主要在于连续的[4+2]和逆[4+2]以及空气氧化反应。Noah Z. Burns，美国的有机化学家。现为斯坦福大学 助理教授。
经历
2004 Columbia大学 毕业
2009 The Scripps Research Institute 博士学位 (Prof. Phil S. Baran)
2009 NIH postdoctoral fellow, Harvard University, USA (Professor Eric Jacobsen)
2012- Assistant Professor at Stanford University
研究概要 卤代反应的开发
卤化化合物，常常在生物活性化合物中出现的一类化合物。Burns及其同事开发了以烯烃为底物的催化，对映选择性二卤化反应，与sp3C–H键的卤化反应等，并成功地快速合成了各种生物活性物质。
