Fischer吲哚合成反应
1883年, E. Fischer和F. Jourdan利用HCl醇溶于处理丙酮酸1-甲基苯腙得到了1-甲基吲哚-2-羧酸。这一发现之后，Fischer吲哚合成反应成为非常重要的取代吲哚的合成方法。Fischer吲哚合成反应是一种简单快速的由醛或酮和芳基肼反应得到芳基腙，接着环化生成多取代吲哚的合成方法。反应中生成的苯腙在酸催化下加热重排消除一分子氨得到2－取代或3－取代吲哚衍生物。在实际操作中，常可以用醛或酮与等当量的苯肼在酸中加热回流得到苯腙，其在酸催化下立即进行重排、消除氨而得到吲哚化合物。常用的催化剂有氯化锌、三氟化硼、多聚磷酸，AcOH， HCl, 三氟乙酸等。Lewis酸催化下，通常在温和条件下就可以进行此反应，而质子酸通常要加热到较高温度。
近年随着偶联反应的开发，人们开发出了更简便的偶联反应方法。费舍尔吲哚合成法一直广泛应用于生物碱和医药合成领域，甚至是不可或缺的手法。芳基卤化物和腙通过Buchwald-Hartwig偶联得到芳基腙的合成方法也被开发出来(Buchwald改良)。
反应机理
醛，酮和芳基联氨反应，生成的芳基腙在酸性催化剂下加热，经过单电子迁移环化生成取代基吲哚的反应。
反应实例
Peduncularine的合成。【Roberson, C. W.; Woerpel, K. A, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11342.】
Indometacin的合成
Haplophytine的合成 【 Angew. Chem. Int. Ed. 2009,48, 7600.】
不对称催化的费舍尔吲哚合成。【 J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18534】
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4-Bromophenylhydrazine hydrochloride 1 (21 g) was suspended in 150 mL of aceticacid, and the mixture was heated to reflux. Then a solution of cyclohexanone 2 (9.3 mL) in 10 mL of aceticacid was added dropwise. After theaddition, the mixture was stirred under reflux for another 2 h. Water (50 mL) was added dropwise slowly,cooled to room temperature, the solid was filtered, washed with water, dried,pale brown solid 3 (21.65g,91 %) was obtained.
H. Emil Fischer (1852-1919)，最著名的有机化学家之一。生于德国波恩附近的Euskirchen。在他还是小孩子时，他的父亲Lorenz曾这样评价他：这孩子完全没有经商的天赋，苍天在上，让他去学习吧。Fischer先在波恩学习，后来又去斯堡师从Adolf von Baeyer。Fischer在1902年由于在糖化学和嘌呤方面的研究荣获诺贝尔化学奖（比他的导师von Baeyer还要早三年）。但令人扼腕叹息的是，由于在一战中痛失爱子悲伤过度而选择自杀。
参考文献
一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Fischer indole synthesis，page 253-254.
二、Organic Chemistry Portal：http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/fischer-indole-synthesis.shtm
三、化学空间：http://www.chem-station.com/cn/reactions/2014/05/%E8%B4%B9%E8%88%8D%E5%B0%94%E5%90%B2%E5%93%9A%E5%90%88%E6%88%90-fischer-indole-synthesis.html
相关反应
Bucherer咔唑合成，由芳肼与萘酚在亚硫酸氢钠存在下共热合成咔唑的反应。这个反应以德国化学家 Hans Theodor Bucherer 的名字命名。此反应可以看成Fischer吲哚合成的一个变体。