Barton-McCombie脱羟基反应

将醇转化为硫代羰基中间体，然后自由基断裂得到醇的脱羟基产物的反应。此反应又被称为Barton脱氧反应，是脱去醇羟基的一种方法。醇首先转化为硫代酰基衍生物，然后用Bu3SnH处理。一旦自由基连锁反应被引发，底物的硫原子进攻Bu3Sn自由基，底物中间体分解，生成烷基自由基，然后夺取Bu3SnH的氢自由基，实现循环。此反应的驱动力是稳固的S-Sn键。

反应机理

首先由AIBN分解和三丁基锡反应得到三丁基锡自由基引发反应。引发后在此催化循环中，低浓度的三丁基锡自由基就可以是反应进行：

反应实例

可以用氢硅烷试剂代替剧毒的氢化锡试剂。

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 Stuart McCombie是Barton 的学生，Schering-Plough公司工作很多年，公司被默克收购后退休。

参考文献

一、J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications,  Barton–McCombie deoxygenation，page 28-29.

二、Organic Chemistry Portal：Barton-McCombie Reaction.