Willgerodt-Kindler反应

芳基酮或芳基醛和无水的一级或二级胺(吗啉的效果最好)在硫存在下反应生成羰基迁移到链端的硫代酰胺的反应。

此反应最早由德国化学家Conrad Willgerodt于1887发现,被称为Willgerodt 反应,其反应通式为:

(NH4)2Sx为多硫化铵,反应机理可能是生成烯胺中间体,然后硫杂化,羰基通过一系列的硫取代的亚胺-亚胺离子重排迁移到链端。

Kindler对此反应进行了改进,用硫磺代替了多硫化铵,并使用了二级胺,让反应操作更加方便。

生成的硫代酰胺可以水解为酰胺。


反应机理

反应实例

Efficient Synthesis of Thiobenzanilides by Willgerodt-Kindler Reaction with Base Catalysts
K. Okamoto, T. Yamamoto, T. Kanbara, Synlett2007, 2687-2690.

Preparation of Thioamide Building Blocks via Microwave-Promoted Three-Component Kindler Reactions
O. I. Zubruyev, N. Stiasni, C. O. Kappe, J. Comb. Chem., 20035, 145-148.

编译自:Organic Chemistry Portal

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