2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基羰基保护基(2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl, Teoc)

概要

2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基羰基保护基(2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl, Teoc)、它经常用于通过形成氨基甲酸酯来保护胺基。

对于强碱条件下的酯水解条件・亲核条件・弱的氢化物的还原条件,强酸性条件,接触还原条件耐受性好。可以通过氟化物的脱硅基条件进行脱保护。

反应机理

保护

N-[2-Trimethylsilyl)ethoxycarbonyloxy]succinimide(Teoc-OSu)是最常用的反应试剂。上保护反应的碱通常为吡啶或三乙胺,与需要保护的胺基底物反应。对于氨基酸的保护等,使用无机碱的Schotten-Baumann条件也很常见。

脱保护

通过氟离子进行去甲硅烷基化β消除→脱碳酸可以脱保护。

反应实例

利用袖岡试剂(Teoc-NT)上保护后生成的副产物硝基三唑由于不溶于溶剂,可以通过简单过滤即可除去[1]。

(0)

相关推荐

  • 有机合成中碳链上增加一个碳原子的方法

    一.以甲醛或甲醛等价物为底物进行反应增加碳链 1.羟醛缩合反应(Aldol condensation) 醛酮在碱性条件下得到烯醇盐和另一个羰基化合物缩合得到β-羟基醛酮的反应.当利用甲醛作为底物时则底 ...

  • 氧化命名反应知多少?

    本期,小编带领大家一起概览有关氧化反应的的命名反应 1.Baeyer-Villiger氧化 使用过氧酸将酮氧化成酯的反应,环酮在该条件下被氧化为环内酯 迁移规则:叔>仲>环己基>苄& ...

  • 【人物与科研】西安工程大学李扬课题组Chemical Science : 钯催化羰基化反应构建三氟甲基化内酰胺

    导语 内酰胺,有机化合物中的一种常见环状结构,分子中内酰胺所成的环一般是四至七元环.内酰胺环对维持某一些化合物的抗菌活性至关重要.日常生活中,常见的β-内酰胺类抗生素就是典型的代表,这类抗生素起作用就 ...

  • 【有机】JACS:铬催化烯丙基脱氟反应实现羰基自由基与烯烃的偶联

    通过羰基自由基的形式实现羰基化合物与烯烃的偶联反应,可以合成线性和环状烷基醇类化合物,但是这类反应一般需要在还原的条件下进行.因此,反应生成碳碳键的同时会伴随着碳氧和碳碳键的还原(Scheme 1A) ...

  • 【有机】Green Chem.:CO2的“对角反应”,同时实现胺和酰胺的N-甲酰化

    进入工业时代以来,人类生产生活所需的能源大多通过燃烧化石燃料煤.石油和天然气等途径获得,这一过程造成了空气中二氧化碳(CO2)的浓度急剧上升.因此,将CO2作为C1基础材料转化用于制备有价值的化学品, ...

  • 十二烷基二甲基叔胺化学/物理性质

    十二烷基二甲基叔胺-化学性质 无色液体.熔点-20℃,沸点247℃,110-112℃(0.4kPa),相对密度0.775,折光率1.4375.易溶于醇类,不溶于水. 十二烷基二甲基叔胺-用途 该品是季 ...

  • 人名反应及常见反应(D-E)

    Dakin-West反应 将α-氨基酸和醋酸酐在碱性条件(吡啶)下反应通过噁唑啉(氨基酸内酯)中间体生成α-乙酰基氨基甲基酮并放出二氧化碳的反应. Dakin氧化反应 碱性条件下芳基醛酮通过过氧化氢氧 ...

  • 氟化应用实例

    氟被称为"a small atom with a big ego",是元素周期表中电负性最大的元素,其与碳形成的C-F键比碳与其它元素形成的单键都要强,因而C-F键很难断裂,更重要 ...

  • 【有机】JACS:锆催化炔烃的氢化氨基烷基化反应合成烯丙基胺

    导读: 近日,加拿大不列颠哥伦比亚大学化学系Laurel L. Schafer教授课题组报道了通过锆催化炔烃的氢化氨基烷基化反应,从而合成α,β,γ-取代的烯丙基胺衍生物.该反应可与N-(三甲基硅烷基 ...

  • 人名反应及常见反应(T-Z)

    Takai反应 直到上世纪80年代中叶,都没有常规立体选择性地由羰基化合物制备烯基卤代物的方法.1987年,K.Takai和K.Utimoto报道了一个简单的并具有立体选择性的方法,在卤仿-二氯化铬( ...

  • Name Rxn | Mannich(曼尼希)反应

    定义 在酸催化下,甲醛.胺(氨)与含有活泼 α-氢的化合物发生三组分缩合,脱水得到β-氨甲基类化合物.这类缩合反应被称之为 Mannich 反应.Mannich缩合,或者氨甲基化反应 后来人们对 Ma ...

  • 【有机】Chemical Science:可见光催化下合成β-三氟甲基叔烷基胺

    提高烷基胺对细胞色素p450的代谢稳定性的一种常用策略是在氮中心附近加入一个吸电子官能团,例如引入CF3基团.此外,氮原子的碱度降低通常会导致较高的生物利用度.在氮原子的β位置引入三氟甲基可以干扰烷基 ...