Dudley reagent

Dudley试剂可以在温和条件下保护醇得到相应的苄基1或PMB2醚。羧酸也可以用此试剂进行保护3。相应的Dudley 试剂需要一些特定的活化条件才能保护醇得到相应的芳甲基醚。苄基化试剂需要在80–85 °C，而PMB化试剂只需在室温下用三氟甲磺酸甲酯(CH3OTf)或质子酸活化4。芳香类溶剂，最常用的是三氟甲苯，在反应中的效果不错。氧化镁常在反应中作为碱5。对于羧酸的苄基保护，常用三乙胺而不是氧化镁3。

试剂的制备

Dudley试剂可以很方便的制备，而且在实验室条件下可以长期保存，市面上很容易买到。

反应实例

苄基保护单乙酰基保护的二醇，Dudley试剂可以高效的保护羟基而不会脱掉不稳定的乙酰基或导致其迁移。

PMB保护β-羟基硅烷而避免副反应Peterson消除的发生，其他很多酸性或碱性条件的烷基化反应都无法避免。

Dudley PMB试剂也可以在弱酸性（催化量的樟脑磺酸，CSA）条件及CH3OTf存在下进行反应。

在CH3OTf存在下原位生成Dudley试剂进行反应。

参考文献

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编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Dudley reagent，page 227-228.