方法|Mo Movassaghi:无位阻醇的一步还原脱氧

引言

第一作者和通讯作者是Andrew G. Myers
这个研究成果是Mohammad Movassaghi攻读博士学位期间发表的研究成果
该研究报道了无位阻醇的选择性一步脱氧还原
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 简介

醇类是广泛存在的大量化合物,研究这些类型化合物的官能团转化,将有利于推进相关的产业

Mo在Myers课题组攻读博士期间,完成了无阻碍醇类的一步还原脱氧

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反应探索

作者经过研究,发现:
醇在经过三苯基磷、DEAD和NBSH在四氢呋喃中低温处理后,转化为相应的芳基磺酸肼,当温度逐渐升高,超过0度时,消除脱去芳基磺酸,再脱去一分子氮气,即可转化为脱氧还原的产物
经过研究,作者推测该反应经历了一个自由基过程
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适用范围

研究获得最佳反应条件后,作者开始将该方法进行底物适用性研究:
由结果可知,该反应还是具有一定的选择性的,当化合物内存在两种类型的醇时候,伯醇优先选择性进行还原脱氧
对于仲醇类型的底物,该反应也可以进行
不过,在例子7、8、9和10中,我们发现当底物结构具有一定的特殊性时,反应还会进一步地发生转化,得到其他结构类型的底物

评述

虽然该反应对于一些特殊底物,会发生结构上的变动
但是其简单实用的特性,还是具有较为广泛的应用价值
化解 chem,一起全合成
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