Cbz(Z)保护基苄氧羰基 _完整介绍（收藏）
Cbz(Z)苄氧羰基完整介绍 建议收藏
Cbz(Z)苄氧羰基是一个很古老但至今仍广泛使用的氨基保护基。氨基保护基可以分为三大类：烷氧羰基，酰基和烷基。烷氧羰基类保护基使用最多，因为被烷氧羰基保护的氨基酸在肽合成中不易发生消旋化。Cbz（Z）属于烷氧羰基类。其余常用的烷氧羰基类氨基保护基还有Fmoc（笏甲氧羰基），Boc（叔丁氧羰基）, Alloc（烯丙氧羰基）等。
Cbz(Z)保护基苄氧羰基的优点
1.试剂的制备和保护基的导入比较容易。
2.CBZ保护基和肽的结晶比较稳定。
3.CBZ保护的氨基酸在活化时不容易消旋。
4.易于脱去，可以选择多种温和的方法选择性脱除。
Cbz(Z)保护基苄氧羰基的导入
使用Cbz-Cl：游离氨基酸在用NaOH 或NaHCO3 控制的碱性条件下可以很容易同Cbz-Cl反应得到N-苄氧羰基氨基酸。
氯甲酸苄酯（Cbz-Cl or Z-Cl)常用作反应试剂。反应中的碱通常为吡啶或三乙胺。对于氨基酸的保护等，使用无机碱的Schotten-Baumann条件也可以。
Cbz(Z)保护基苄氧羰基的脱除
实验室常用方法为催化氢解，如分子中存在对催化氢解敏感或钝化的基团时，采用酸解裂解或Na/NH3还原方法。Pd/C催化下的接触氢还原进行脱保护也是常用的方法。副产物是挥发性的甲苯与CO2。
Pd(OH)2适用于比较难脱保护的底物。
如果分子中有卤原子(Cl, Br, I)存在，用Pd/C一般会造成脱卤的发生，使用PdCl2催化剂可避免脱卤反应发生。
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