干货||合成中的离去基团排序

离去基团（leaving group），或称离去基，在化学反应中从一较大分子中脱离的原子或官能基，是亲核取代反应与消除反应中应用的术语。当离去基团共轭酸的pKa越小，离去基团越容易从其他分子中脱离。原因是因为当其共轭酸的pKa越小，相应离去基团不需和其他原子结合，以阴离子（或电中性离去基团）的形式存在的趋势也就增强。

易接受电子、承受负电荷能力强的基团是好的离去基团。当离去基团共轭酸的pKa越小，离去基团越容易从其他分子中脱离。原因是因为当其共轭酸的pKa越小，相应离去基团不需和其他原子结合，以阴离子（或电中性离去基团）的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。

离去基团容易脱离的程度可用来分析羧酸衍生物：若一离去基团不容易脱离其他分子，表示组成的化学物质越稳定。例如氨基最不容易脱离其他分子，其形成化合物也最稳定，而将羧酸衍生物和胺反应，最后会产生氨基酸。其次稳定的是酯类，再来是卤化物。

对于SN1反应而言，以卤离子、拟卤离子和非配位离子作为离去基团较好，尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银，进一步向右拉动反应平衡。若一个离去基团越容易从其他分子脱离，则称之为好的离去基团。在SN2亲核取代反应中，离去基团是本身带有负电的离子。而在SN1反应中，离去基团会成为阴离子，脱离其他分子。一般来说，取代反应中的离去基团不会是氨基、甲氧基负离子和氢氧根。

离去基团分为易离去和难离去基团，具体阐述如下图：

易离去和难离去基团总结

在实际工作中，MsCl和TsCl等是活化醇羟基的经典活化剂，小编在下图中为大家具体呈现该类离去基团与其它离去基团的具体活性比较。

离去基团相对速率比较

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