Katada反应

本文作者：Asymmboy

概要

Katada反应 (Katada reaction)是吡啶-N-氧化物[1,2]、喹啉-N-氧化物[3-5]以及苯并喹啉-N-氧化物[6]在酸酐 (乙酸酐或苯甲酸酐)存在下，通过重排以及后续的水解过程，分别获得2-吡啶酮、2-喹啉酮以及2-苯并喹啉酮的反应[1-6]。该反应由日本Tokyo大学药学部药物研究所 (東京大学薬学部薬学教室, Pharmaceutical Instutute, Medical Faculty, Tokyo University)的Katada (堅田 眞佐, Katada Masa)研究室在1947年首次报道[1]。

Katada反应原料廉价易得，具有良好的区域选择性以及较好的反应收率。同时，该反应是杂环-N-氧化物化学研究领域的首次尝试[7]，为杂环-N-氧化物相关的有机合成方法学研究提供了有力的指导。

基本文献

  • [1] M. Katada, J. Pharm. Soc. Jpn. (Yakugaku Zasshi) 1947, 67, 51. doi: 10.1248/yakushi1947.67.3-4_51.

  • [2] V. Boekelheide, W. L. Lehn, J. Org. Chem. 1961, 26, 428. doi: 10.1021/jo01061a037.

  • [3] E. Ochiai, T. Okamoto, J. Pharm. Soc. Jpn. (Yakugaku Zasshi) 1948, 68, 88. doi: 10.1248/yakushi1947.68.3-4_88

  • [4] E. Ochiai, T. Okamoto, G. Kobayashi, J. Pharm. Soc. Jpn. (Yakugaku Zasshi) 1948, 68, 109. doi: 10.1248/yakushi1947.68.3-4_109.

  • [5] E. Ochiai, J. Org. Chem. 1953, 18, 534. doi: 10.1021/jo01133a010.

  • [6] I. Iwai, J. Pharm. Soc. Jpn. (Yakugaku Zasshi) 1951, 71, 1288. doi: 10.1248/yakushi1947.71.11_1288.

  • [7] D. Andreotti, E. Miserazzi, A. Nalin, A. Pozzan, R. Profeta, S. Spada, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6526. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.10.020.

反应机理

反应实例

2-吡啶酮的合成[1]

2-喹啉酮的合成[2]

实验步骤

参考文献

  • [1] V. Boekelheide, W. L. Lehn, J. Org. Chem. 1961, 26, 428. doi: 10.1021/jo01061a037.

  • [2] E. Ochiai, T. Okamoto, G. Kobayashi, J. Pharm. Soc. Jpn. (Yakugaku Zasshi)1948, 68, 109. doi: 10.1248/yakushi1947.68.3-4_109

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