Rupe重排

酸催化下α-炔基叔醇重排生成α,β-不饱和酮的反应。此反应机理和Meyer-􀀐Schuster重排类似,但α-乙炔基叔醇则得到α,β-不饱和醛而不酮。Meyer-􀀐Schuster重排的反应条件比较温和,而Rupe重排一般是在回流状态下反应。

Meyer-􀀐Schuster重排:

反应机理

反应实例

参考文献

1. Rupe, H.; Kambli, E. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 672.

2. Swaminathan, S.; Narayanan, K. V. Chem. Rev. 1971, 71, 429􀀐-438. (Review).

3. Hasbrouck, R. W.; Anderson Kiessling, A. D. J. Org. Chem. 1973, 38, 2103-􀀐2106.

4. Baran, J.; Klein, H.; Schade, C.; Will, E.; Koschinsky, R.; Bäuml, E.; Mayr, H. Tetrahedron1988, 44, 2181-􀀐2184.

5. Barre, V.; Massias, F.; Uguen, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7389–7392.

6. An, J.; Bagnell, L.; Cablewski, T.; Strauss, C. R.; Trainor, R. W. J. Org. Chem. 1997,62, 2505–2511.

7. Yadav, J. S.; Prahlad, V.; Muralidhar, B. Synth. Commun. 1997, 27, 3415􀀐-3418.

8. Takeda, K.; Nakane, D.; Takeda, M. Org. Lett. 2000, 2, 1903–1905.

9. Weinmann, H.; Harre, M.; Neh, H.; Nickisch, K.; Skötsch, C.; Tilstam, U. Org. Proc.Res. Dev. 2002, 6, 216-􀀐219.

10. Mullins, R. J.; Collins, N. R. Meyer–Schuster Rearrangement. In Name Reactions for Homologations-Part II; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009, pp 305-􀀐318. (Review).

11. Chang, Y.-J.; Wang, Z.-Z.; Luo, L.-G.; Dai, L.-Y. Chem. Papers 2012, 66, 33-􀀐38.

编译自Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Rupe rearrangement,page 529-530.

(0)

相关推荐

  • “Excel内容重排”到底有多牛?

    打开开始菜单 - 填充,就可以看到一个不起眼的功能:内容重排 初看到内容重排,大部分人会认为是一个类似word排版的功能.其实不然,它是一个超牛的Excel字符拆分组合功能. 1.快速拆分一个单元格中 ...

  • Nature最新评论:CRISPR/Cas9或将导致人类胚胎染色体缺失或重排

    近期,三项利用基因编辑工具 CRISPR/Cas9 改造人类胚胎的实验显示,该过程会对靶点及其附近的基因组造成非预期的不良变化,这将引起染色体的缺失或重排. 这些实验成果已经发表在了 bioRxiv ...

  • Cope重排 | [3,3]-单键迁移重排

    定义: 在加热条件下,1,5-二烯通过高度立体选择性[3,3]单键迁移重排,从而形成更稳定的1,5-二烯,该类型反应被称为Cope重排. 反应通式 起源与发展 1940年,Cope和Hardy最早报道 ...

  • Ferrier重排/反应

    定义: The Lewis acid promoted rearrangement of unsaturated carbohydrates is known as the Ferrier react ...

  • Claisen-Ireland重排

    定义: The [3,3]-sigmatropic rearrangement of O-trialkylsilylketene acetals to γ,δ-unsaturated carboxyl ...

  • Chapman 重排 | N-芳基酰胺的制备

    定义: 邻芳氧基亚胺的热重排,生成酰胺. 反应通式 起源与发展 最早发表:Chapman, A. W. J. Chem. Soc. 1925, 127, 1992−1998. 阿瑟·威廉·查普曼(Ar ...

  • Wolff rearrangement | 重氮酮至烯酮的重排

    定义 α-重氮酮重排成烯酮,就被称为Wolff rearrangement(沃尔夫重排). 反应通式 起源与发展 1902年,L. Wolff在研究氧化银-重氮酮的化学过程中发现,在氧化银和水的作用下 ...

  • Benzilic acid重排 | 二苯乙醇酸重排

    定义 通过芳基迁移使苯甲酰重新排列成二苯乙醇酸 反应通式 起源与作者 最早发表:Liebig, J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1838, 27.  李比希(Justus v ...

  • Beckmann(贝克曼)重排 |经典的酰胺制备方法

    定义 酸辅助肟异构化生成酰胺 反应通式 起源与发展 最早发表:Beckmann, E. Chem. Ber. 1886, 89, 988. Ernst Otto Beckmann (1853−1923 ...