莫是龙与云间书派
莫是龙的父亲莫如忠是个功力深厚的书家，董其昌将他比作王羲之，将莫是龙比作王献之。有这样的父亲从小教习，莫是龙幼时学书高出常人一筹。以后又精于鉴藏名家书画，勤于临池，书法宗师二王、米芾、苏轼等人，兼长晋、唐、宋各家，功底十分深厚。
莫如忠莫是龙书扇合册
莫是龙跟随父亲学习二王，尤其擅长王献之书风。莫是龙也钟情于宋人米芾，他在《笔麈》中说：“米南宫《研山铭》一幅，后书云：宝晋山前轩书铭云：五色水，浮昆仑。潭在顶，出黑云。挂龙怪，电烁痕。下震泽，泽厚坤。极变化，阖道门。语亦奇丽可诵。余甚爱之，时时仿真意，出以示识者。”他欣赏米芾的颠逸，这在他的书作中多有体现。除王献之、米芾外，他也爱苏轼，亦能写篆书。
莫是龙《原正信札》
王世贞评论莫是龙的书法是“精工过于婉媚，行草豪迈有态”。莫是龙小楷的真迹，目前能见的仅辽博藏《杂书卷》中的第三段。从书迹看，吸取钟王小楷的成份多，用笔沉稳、矫健，线条醇厚、饱满，点画凝重，清峻遒迈。从总体上看，全幅是精致的楷书，但规矩的用笔之中时有章草的笔意，也杂糅进行书的笔致。
莫是龙《与亹庵书》
莫是龙书法的成就主要在行草书及大草，最能表现其个性的豪迈洒脱。董其昌曾有一段话概括莫是龙的行草：“廷韩则风流跌宕，俊爽多姿，酝酿多家，匠心独运。廷韩如五陵豪侠，宝剑金丸，意气自善。”莫是龙书法正如其人，风骨爽朗，俊逸多姿，风格潇洒不羁，流畅多变，极尽跌宕纵逸之致。
莫是龙草书轴
莫是龙筑基二王，点画的功夫深厚，在行草书家中是出类拔萃的。善用侧锋，走笔迅捷爽利，结字形态俊美，笔力千钧。但不同于二王的秀雅，莫是龙吸收了他喜爱的米芾的气质。开篇第一笔往往重而厚，粗笔浓墨直接砍下来，给人以强烈的力量感，声势颠狂。行草节奏紧密，喷发倾泻之间仿佛有一股力量蓄势待发。结束时，笔势戛然而止，力量稳稳收束。这样的书法给人最强烈的感受就是气势咄咄逼人，不同于董其昌的虚和萧散，天真朗然地仿佛没有用心经营，让观看者有一种酣畅淋漓的感受。
莫是龙《临王羲之帖》
明代是帖学由盛至衰的时代，其书论，主张复古，讲究法度。到了莫是龙的时代，师古的弊端开始暴露，工字形结构而失笔法墨韵的人众多，莫是龙的书论便是对这种时弊的回应。如何师法古人，莫是龙主要从技法、态度、审美意趣方面提出三点。
莫是龙元明书翰尺牍
师匠不古，终乏梯航。
莫是龙说：“今人之不及唐人，唐人之不及魏晋，要自时代所限，风气之沿，贤圣莫能自备，但师匠不古，终乏梯航。”意思是师古是学习书法的必经之路，这是要首先明确的态度。
紧接着他又说：“今世钟王之钟己不可见，如钟之《力命》《宣示》《戎路》《季直》诸帖，王楷《乐毅》《黄庭》《曹娥》《东方赞》，大令《洛神十三行》，烜赫千古。行书求宋拓《阁帖》《太清楼》诸刻，留意而谛观焉，即传刻之远，点画乖谬，而存十一于千百，庶几典型。学者诚能湛玩深思，仿佛其趣。又参以谱论诸说，而自出胸中之奇纵，不能气运争能，抑亦不惑于流俗浅夫之见。”
古人书法经典真迹大多不复存在，只有碑刻本、临摹本传世，学书时就不能机械临摹。只有多体验多感受，并且参读诸家书谱、书论，才能够“自出胸中之奇纵，不惑于流俗浅夫之见”。莫是龙的这些见解不但切中时弊，还一语道出学书的关键。
莫是龙元明书翰尺牍
莫是龙元明书翰尺牍
任吾心匠，适彼互合。
这句话提出的背景是明中叶的吴门书派大多十分守古法规矩，师古强调“守而勿失”，逐渐机械僵化。莫是龙清醒地看到师古不应该守成，应该求变。因为时代在变，法也在变，人之个性各不相同，历代书法大师正是因此才摆脱古人束缚，不断创造新的高峰。
他说自己的学书心得是：“法度既得，任吾心匠，适彼互合，时发新奇，无论求甘心眼，即古人何不可至。”很显然，他认为师古是必要的前提，但不是书法最终的目的地，要用心体悟经典，创造独具个性的书法，师古才有意义。
莫是龙评价晋唐的书法说：“余尝谓右军父子之书，至齐梁而风流顿尽。自唐初虞、褚辈一变其法，乃不合而合，右军父子殆如复生。此言大不易会。盖临摹最易，神会难传也。”
“不合而合”是莫是龙最推崇的师古境界。唐人临摹晋人为何能得其三昧，不在于字形的相似，而在于传神。按着“任吾心匠，适彼互合”的方法去做，就能够“手心相凑而相忘，神之所托也”。莫是龙的这一思想后来也被董其昌继承，发展为他的“妙合神离”说。
莫是龙元明书翰尺牍
莫是龙元明书翰尺牍
天真自然，不问工拙。
这句话提出的背景是明代刻帖之风盛行，虽然方便了众多学书者，但由刻工不精而古法渐失的弊病日趋严重，导致明中叶书法意趣的严重缺失。针对时弊，莫是龙敏锐地捕捉到书法与其他任何书写方式的根本不同，在于是否自由地创造。若自由地创造必然体现独一无二的真我，必然表现独特的趣味。
莫是龙的这番观念将书法作为艺术的核心属性强调出来，就像是拨开庞杂丛生的枝叶，一把找出树的主干，显示出他对书法的深刻认知。
莫是龙元明书翰尺牍
莫是龙元明书翰尺牍
莫是龙为董其昌的好友，父亲莫如忠是董其昌的书法老师，所以他与董其昌的关系是亦师亦友的。他帮助董其昌打下了坚实的书画基础，并且影响了董其昌的艺术道路方向。
董其昌十八岁从莫如忠学书，其企图超越的对象正是吴门派。显而易见，云间派革新和苏松竞争的接力棒，被莫是龙传递给了董其昌。同时，莫是龙追求朴拙天然的审美也被董其昌认可并继承下去。
董其昌草书五言诗条幅
董其昌中年以后，书法已享誉朝野，名动海外。此时他开始营构自己的书法流派，以实现青年时立志要突破“吴门派”的愿望。泰昌元年，六十六岁的董其昌在为自己的老师莫如忠与其子莫是龙的刻帖《崇兰馆帖》题词中，将莫氏父子比作羲、献再出，突出云间书家，与吴门派作“不争之争”，而吴门后继无人，书画弊病陈陈相因。董其昌终于实现了松江文坛几代人的共同目标，以极高的文人修养和书画造诣弘扬了艺术传统，使云间派在中国书画史上占有了不可忽视的位置。
前面我们提到了这两个亦师亦友的书画大家之间一脉相传的观念，董其昌最负盛名的“南北宗论”当然也不会例外。莫是龙较董其昌早生十八年，到董其昌真正开始学画时，他已经是四十岁的中年人。在董其昌尚不可能提出任何绘画理论的时段里，莫是龙引导董其昌进入绘画世界，才有了董其昌后来所说的“云卿一出，而南北顿渐，遂分二宗”。
董其昌《行书七言诗轴》
莫是龙的鉴藏也对董其昌建立南北宗论有很大的影响。莫是龙生前藏有大量字画，他的长女婿“潘光禄”出自上海鼎鼎有名的潘家，是官至刑部尚书的潘恩的儿子，莫是龙可以见到潘家诸多藏品。董其昌后来从“潘光禄”处买的大量著名画作——包括李成《寒林归晚图轴》、董源《龙宿郊民图轴》、郭熙《溪山秋霁图卷》，都曾经是莫是龙的藏品。张丑《清河书画舫》记：“莫廷韩藏赵子昂《香山避暑》《潇湘夜雨》二图，黄子久《秋山亭》一图，皆元人中之铮铮者。画上皆有廷韩印识，见即可辨。”这些南宗巨擘的名作可以说是莫是龙给董其昌的物质遗产了。
明末云间画派从晚明松江主体意识的崛起和与吴门之间的竞争中开始建构，松江地区无数文士参与其中，最终取代吴门书派，把持正宗。在这个过程中，大致经历了三个发展阶段，首先是起步阶段，以陆深为代表的书法家们，怀着振兴云间书法的情感，迈出了与吴门走不同道路的第一步。
陆深《与世安书》
然后是成形阶段，以莫是龙为代表的书法家们承接前辈精神，进一步与吴门分割，逐渐明确云间书派自己的审美趣味、书法理论、书法技艺。这一时期是云间书派发展中最关键的一环，尤其以莫是龙最为关键。莫是龙本人虽然在科举之路上没有什么建树，但他诗书画皆长，性格风流不羁，得后学之钦慕、前辈之欣赏，加上有一双精于鉴赏的慧眼，与高官多有往来，既为文士认可，又为缙绅推崇，是当时云间派的领军人物。
在莫是龙之前，松江的书家们仍无法坚定地与吴门书学偶像赵孟頫分离，而是将陆深与赵孟頫连接在一起。莫是龙直说陆深不安于赵孟頫，显示出摆脱赵孟頫笼罩、突破吴门画派竞争的决心。如果说陆深还没有完全抛开赵孟頫的风格，那么莫是龙在书法实践上则越过了赵孟頫，直追晋人，并且明确了学宋人书法的师古路径。云间书派就此成形。莫是龙还积极提携后学，不吝金钱和学识，为云间书派培养了很多人才，其中就有一位未来的书画巨擘董其昌。
董其昌草书七绝扇面
云间书派的成熟阶段最后是由董其昌带来的，在这一时期，我们可以看到与莫是龙亦师徒亦亲友的董其昌几乎完全按照莫是龙建立的模式发展，完善了云间书派的雏形，建立了一个系统的高度概括文人艺术的拥有完整历史脉络、哲学核心的云间派。在董其昌营构的云间派中，莫是龙作为关键人物，为云间书派作出了很大贡献，后又为后学推崇，是当时云间派与吴门派竞争中的代言人。
云间书派最后不仅创造了松江地区艺术的历史，也创造了中国艺术的历史。董其昌是公认的云间书派代言人，而莫是龙作为发展中间阶段的人物，在书法、绘画、鉴藏各个方面承上启下，是云间派在晚明文艺运动中最关键性人物之一，为后来松江文人的崛起，乃至独占晚明文坛鳌头提供了强大的动能。