定义
醇转变为硫氧酯衍生物（thioxoester）后，经过自由基断键脱氧，生成相应的烷烃
反应通式
起源与发展
该方法最早报道：Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1574–1585.Derek Barton（德里克·巴顿，英国科学家，1918 - 1998年)年轻时在帝国理工学院师从伊恩·海尔布伦（ Ian Heilbron）。他曾在英国、法国和美国任教。巴顿因提出构象的概念而获得1969年的诺贝尔化学奖。1998年，他在德克萨斯农工大学的办公室去世。Stuart McCombie是Barton的学生，目前在Schering−Plough工作
反应的一般特征
经典的操作过程是，醇首先转化为硫氧酯衍生物，然后在三正丁基锡氢化物存在下，于甲苯中回流完成反应
机理
该反应的机理与Barton 脱羧反应（点击阅读详情）类似，都是经过自由基生成，自由基链增长反应进行。
反应实例
1) J Antibiot 69, 203–212 (2016)
化合物18中C15的羰基无法直接还原，随后作者通过 Luche还原和Barton–McCombie deoxygenation两步反应，顺利地获得双键异构化的期望产物19。这两步反应，可能的机理历程是[3,3]-单键迁移或烯丙基自由基重排。
2) DOI: 10.1021/jo4012943
在该例子中，作者通过实验与理论计算，研究β-Oxygen效应在Barton–McCombie deoxygenation反应中的作用
3) DOI: 10.1021/ja971400y
4) https://doi.org/10.1002/ejoc.200300339
化合物33中C4的羟基，通过Barton–McCombie deoxygenation反应顺利脱去，以大于69%的收率制备得到34
评述
Barton-McCombie radical deoxygenation反应，主要应用与仲、叔醇的脱羟基反应，因此在一些环状或者复杂天然产物合成中，也可以发现其应用。但是，该反应较少应用与伯醇的脱羟基化，这可能是因为自由基历程在仲、叔醇脱羟基化过程更稳定，而伯醇脱羟基化过程经历自由基
参考
