诸葛亮足智多谋，为何“唯才是举”的曹操，始终看不上他？
曹操是三国时代最有眼光的君主，他年轻时候和袁绍、袁术这些官N代一起混迹洛阳，随后一起入朝为官。董卓乱京时乱世的趋势已经非常明显，袁绍特意问曹操未来你该如何安定天下？曹操回答我会借助天下人的智力来平定乱世。后来曹操果然在众人齐心合力下打下半壁江山。
诸葛亮也是那个时期的青年才俊，他师父司马徽认为诸葛亮将来一定可以安定天下，到处帮他打广告。刘备不惜三顾茅庐请诸葛亮出山，最终诸葛亮帮刘备建立蜀汉。
其实按照时间线来看，曹操是有机会征辟诸葛亮的，但因为以下这几个原因导致他们失之交臂。
出仕时机不对
诸葛亮是青州琅琊郡人，在他幼年时期琅琊郡遭遇黄巾贼肆虐，诸葛亮一家人特意搬迁到叔父诸葛玄所在的南阳郡定居，诸葛亮也在这里长大。因为诸葛玄的关系，诸葛亮成年后顺利到荆州大儒水镜先生门下学习，同时还得到了'卧龙'这个称呼。诸葛亮的哥哥诸葛瑾在东吴做官，他认可东吴平台，原本想推荐诸葛亮到东吴做官，只是诸葛亮不看好孙权，结业后一直隐居在隆中。
公元207年曹操已经击败袁谭几兄弟，成功吞并河北四州。此时的他已经掌控了寿春以北，柳城以南，长安以东的所有地盘，实质上成为了天下最强的诸侯。放眼天下间仅有江东孙权、荆州的刘表和刘备、益州的刘璋张鲁还有西凉的韩遂、马腾这些军阀作为对手。经过比较，曹操选择南征荆州，因为荆州最富庶，而且可以把荆州作为跳板攻略孙权和刘璋。随即带上早已经训练好的水军和士气高昂的陆军，号称百万大军南征荆州。
也就是在这个时候诸葛亮才出仕，他的出仕很离奇，并不是他主动寻找明主，而是被刘备三顾茅庐请出来的。此时刘备官职为左将军，又是名义上的东汉皇叔，政治地位非常高。诸葛亮被刘备的诚意打动，留下一篇《隆中对》计划后成为刘备的军师。而此时的曹操部队刚刚到达宛城，离隆中地区还有不少距离，而且荆州一直不是曹操的势力范围，曹操自然不知道诸葛亮这个人。
曹操倚靠中原、河北士族
况且，此时曹操的势力已经成型，哪怕他知道诸葛亮也不会重用他。曹操还年轻的时候没有威望也没有名气，为了起兵反董甚至要变卖家族的资产，不然就是靠着陈留地区的富商、孝廉资助才能拉起一支部队，这让曹操很惆怅。
第一个帮助曹操改变现状的人是荀彧，他是荀子的后代，他背后的家族也是颍川地区的名门望族，荀彧本人更是被人称为'王佐之才'。荀彧投靠曹操不仅仅是他个人行为，背后所代表的是整个颍川士族一起投奔曹操。所以可以看见，荀彧之后还有荀攸、陈群、钟繇、戏志才、郭嘉、刘华等人投奔曹操，这些人都是颍川世家子弟，不然就和颍川世家有着千丝万缕的关系。他们的加盟为曹操构建了一个参谋部，同时为曹操带来了各种经济、政治援助。曹操靠着这些支援才能击败淮南袁术、兖州刘岱、徐州陶谦成为中原霸主。
公元201年-203年，实际上是曹操和袁谭、袁尚两兄弟对峙。袁谭想从袁尚手上夺回河北霸主的头衔，特意派遣辛毗结盟曹操，想要借助曹操的力量击败袁尚。辛毗背后所代表的是河北冀州的士族，比如甄氏、李氏、张氏、司马氏这些河北豪族。辛毗接触曹操后发现曹操太能打，为了家族的延续和荣耀，为了盟友的安危，辛毗带着冀州士族彻底倒向曹操。先和曹操联手击败袁尚，当袁谭以为可以坐稳河北霸主时果断背弃袁谭，还联合曹操给了袁谭致命一击。曹操击败袁谭后依靠冀州士族的力量快速稳定冀州、并州、幽州，也把自己的大本营从兖州迁到冀州邺城。而辛毗、司马懿、董昭这些河北出身的谋士也正式在曹营中划分了自己的势力范围。
可以说这个时候还有别的地区人、士族加盟曹操，曹操也不一定看得上。哪怕曹操愿意接纳他们，但中原、河北士族也不会接纳他们，毕竟没人愿意让一群人来和自己抢食。当曹操攻下荆州之后，以蔡家、蒯家为首的荆州士族们虽然投诚，却不得曹操重用，只能做一个普通的士族。像诸葛亮这样一个平民百姓，曹操自然不会重视。
曹操更希望能主动投诚
还有一个，此时曹操心态已经变了，他不需要像当当初那样求着别人来帮他，更希望别人自己来帮他。早在反攻河北、辛毗家族投诚之后，曹操已经明显感觉到天下人已经承认自己的地位、威望。先是河北士族来投，占领邺城后又有吕旷带着家族来投，然后到并州的高氏一族、王氏一族投奔。扫平河北后就连西凉韩遂、马腾这些军阀都派遣人质过去表诚意，目的也是和曹操缓和关系。整个朝廷、时代都在等待曹操平定天下的那一天，只有无数人锦上添花，曹操没必要亲自过问谁厉害谁不厉害的问题，毕竟他们再厉害也没有曹操本人厉害，撼动不了曹操的地位。
诸葛亮对曹操没想法，也不想投奔曹操，那曹操自然也看不上诸葛亮。
小结
假如诸葛亮早生20年，在曹操刚发迹的时候出仕，或许曹操会像刘备三顾茅庐一样，会像当初他光着脚迎接许攸一样来对待诸葛亮，诸葛亮也可以凭借自己的谋略帮曹操打下一片江山，甚至能成为司马懿一样的人物。
只是历史没有假如，只讲究先来后到。诸葛亮虽有才能但曹操已经不指望他，他们自然失之交臂。而刘备这时候最渴望的是军师、贤人，诸葛亮完美契合刘备的需求，自然而然加盟刘备，用毕生精力帮刘备创业，用行动实现自己地理想抱负。