常用试剂----(三甲基硅基)重氮甲烷
【英文名称】 (Trimethylsilyl)diazomethane
【分子式】 C4H10N2Si
【分子量】 114.22
【CA 登录号】 [18107-18-1]
【缩写和别名】 TMSCHN2
【物理性质】 溶于大多数有机溶剂。
【制备和商品】 该试剂在大型跨国试剂公司中以乙醚或者环己烷溶液的形式销售。实验室可以方便地按照标准实验步骤从(三甲基硅基)氯甲烷为原料来制备[1]。
【注意事项】 该试剂需要避光保存。
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参 考 文 献
1. Shioiri, T.; Aoyama, T.; Mori, S. Org. Synth., 1990, 68, 1.
2. Xiao, X.; Cushman, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 6496.
3. Tosaki, S.-Y.; Tsuji, R.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2147.
4. Mislin, G. L.; Burger, A.; Abdallah, M. A. Tetrahedron, 2004, 60, 12139.
5. Furuta, H.; Takase, T.; Hayashi, H.; Noyori, R.; Mori, Y. Tetrahedron, 2003, 59, 9767.
6. Maruoka, K.; Concepcion, A. B.; Yamamoto, H. J. Org. Chem., 1994, 59, 4725.
7. Aggarwal, V. K.; Ferrara, M. Org. Lett., 2000, 2, 4107.
8. Hori, R.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9455.
9. Kanemasa, S.; Kanai, T. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10710.
10. Whitlock, G. A.; Carreira, E. M. Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 2007.
11. Masuda, T.; Osako, K.; Shimizu, T.; Nakata, T. Org. Lett.,1999, 1, 941.
12. Lebel, H.; Paquet, V. Organometallics, 2004, 23, 1187.
13. Monnier, F.; Castillo, D.; Derien, S.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed., 2003,42, 5474.
本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
相关反应
注意事项：
一、使用纯的重氮甲烷进行大量放大反应的话，很容易引起爆炸事故。所以一般只用于小量的实验室反应，并且一般需要用醚稀释后使用。
二、重氮甲烷是黄色液体，而反应中通过黄色的消失可以判断反应是否完成。反应完后一般加入醋酸淬灭。
三、特别要注意的是，不要让重氮甲烷接触一些锐利的尖端，金属粉末，或者有划痕的玻璃器皿，很可能引起爆炸，而转移重氮甲烷的滴管最好先端需要先烧圆后再使用。
四、重氮甲烷因为是很强的甲基化试剂，所以具有强致癌性，一定必须在通风橱中使用。