Staudinger还原

叠氮化合物和三级膦 (如, Ph3P)反应得到偶磷氮基化合物(如膦亚胺)中间体,水解得到相应的胺的反应。亚胺基膦可以用作多种化学反应的中间体,也可与羰基反应生成亚胺(aza-Wittig反应)。

反应机理

反应实例

参考文献

1. Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta 1919, 2, 635-􀀐646.

2. Stork, G.; Niu, D.; Fujimoto, R. A.; Koft, E. R.; Bakovec, J. M.; Tata, J. R.; Dake, G.R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3239-􀀐3242.

3. Williams, D. R.; Fromhold, M. G.; Earley, J. D. Org. Lett. 2001, 3, 2721-􀀐2722.

4. Jiang, B.; Yang, C.-G.; Wang, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 1369-􀀐1371.

5. Venturini, A.; Gonzalez, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 9089-􀀐9092.

6. Chen, J.; Forsyth, C. J. Org. Lett. 2003, 5, 1281-􀀐1283.

7. Fresneda, P. M.; Castaneda, M.; Sanz, M. A.; Molina, P. Tetrahedron Lett. 2004, 45,1655-􀀐1657.

8. Li, J.; Chen, H.-N.; Chang, H.; Wang, J.; Chang, C.-W. T. Org. Lett. 2005, 7,

3061-􀀐3064.

9. Takhi, M.; Murugan, C.; Munikumar, M.; Bhaskarreddy, K. M.; Singh, G.; Sreenivas,K.; Sitaramkumar, M.; Selvakumar, N.; Das, J.; Trehan, S.; Iqbal, J. Bioorg. Med.Chem. Lett. 2006, 16, 2391-􀀐2395.

10. Iula, D. M. Staudinger Reaction. In Name Reactions for Functional Group Transformations;Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007, pp 129 -151. (Review).

11. Kumar, R.; Ermolat’ev, D. S.;Van der Eycken, E. V. J. Org. Chem. 2013, 78,

5737-􀀐5743.

编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Staudinger reduction, page 576-577.

(0)

相关推荐