基础有机化学物质转化图(1)

饱和碳原子上的亲核取代主要是SN2历程(有时也有SN1和SNi),通过选取亲核试剂来得到目标官能团。

这些反应一般在极性溶剂中进行,DMSO和DMF是最常用的溶剂,冠醚的加入有效提高阴离子的亲核能力,银离子能够促进卤离子离去,加快转化率和速率。AIBN是自由基引发剂,反应机理是自由基过程,烷基自由基攫取三丁基锡烷的氢原子。

炔烃的氧化能够得到羧酸、酮(先氧化得到烯醇)等衍生物,还原则得到烯,根据选择的还原剂不同,能够得到顺反两种烯烃。一般而言,硼烷、金属催化等加氢方式得到的是顺式产物,而负离子还原剂如碱金属、氢化铝锂则产生反式烯烃。

烯的反应主要是加成与环加成,加成的立体选择性往往是反式选择,来自于鎓离子开环的立体选择性。与卡宾的环加成包括亚甲基卡宾和二氯亚甲基卡宾,分别得到环丙烷和偕二氯环丙烷环。烯可以进行氧化切断,得到羰基产物,曾经被用来测定结构。

端炔的最大特点是酸性,能够发生前面提到的炔烃的绝大多数反应,其酸性强于羰基α-位,弱于氨基钠。端炔能够进行Glaser偶联和Sonogashira偶联,用于合成联炔以及芳炔。

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