每周一个有机反应机理（一）

首先，我们看反应的条件，第一步的TsNHNH2  （对甲苯磺酰腙）作用是还原，途径是缩合形成腙的衍生物，反应时脱去氮气和对甲苯磺酰基。（详见本期文章：对甲苯磺酰腙的偶联反应）第二步出现了钯催化剂，众所周知，钯催化剂有两种用法：单质用于催化加氢或脱氢，络合物用于偶联或串联环化。这里的产物可以看出，发生的是串联环化反应。

下面，我们来看看反应机理：

[1]苯甲醛和对甲苯磺酰腙缩合，发生脱水反应，形成腙衍生物。

[2]产生的腙衍生物脱去氮气，和钯络合物结合（暂且不去考虑钯络合物的具体种类），得到钯卡宾，这是卡宾的等价物。

[3]再来看催化循环的部分：钯络合物对C-I键进行氧化加成，并与C-C叁键络合，这也奠定了插入叁键的基础；

[4]金属钯插入叁键，和[2]中的腙结合，脱去氮气，钯卡宾经历还原消除（注意，这里的消除只是消除了一根Π键和一根σ键，钯还未完全离去）。

[5]钯发生[1,3]迁移，夺取氮原子α位的氢，芳构化，发生消除。

现在我们来看一下完整的过程：