Abramov膦酰化反应(改正版）
由于小编疏忽，上一期的Abramov膦酰化反应的大部分的产物结构画错，非常抱歉给大家带来的困扰。感谢小伙伴们的指正，此次错误也创造了本号最火的评论，谢谢大家的关注，以后小编会更加认真的编辑，以免此种情况再次发生。
亚膦酸三酯和羰基化合物缩合得到α-羟基膦酸酯的反应。亚膦酸三酯底物是硅酯时则反应生成α-硅氧基膦酸酯。底物是亚磷酸三烷基酯时得到的是α-羟基膦酸酯。体系中加入手性催化剂时可以不对称合成α-羟基膦酸酯。
【Nakajima M, Tetrahedron, 2008, 64, 6415】
反应机理
反应实例
【Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1982, 55, 224-238】
【J. Gen. USSR(Engl. Transl.), 1984, 54, 47-50, 40-42】
【Archiv der Pharmazie, 2012, 345, 957-963】
【Synthetic Communication, 2012, 42, 258-265】
【Tetrahedron Letters, 2012, 53, 1699-1700】
【Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, 29, 341-350】
相关文献
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2 Evans DA J Am Chem Soc 1978 100 3467
3 Kee TP J Chem Soc Perkin 1 1994 3183
4 Devitt PG J Chem Soc Perkin 1 1994 3169
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7 Hanessian S J Org Chem 2000 65 2667
8 Shingare MS ARKIVOC 2006 11 196
9 Klimovitskii EN Russ J Org Chem 2007 43 911
10 Nakajima M Tetrahedron 2008 64 6415
参考文献
一、APP：ReactionFlash(Abramov phosphonylation)
二、Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 2.
相关反应