Boger吡啶合成

烷基酮在仲胺催化下,与1,2,4-三唑反应,形成吡啶衍生物。在合成并环吡啶化合物时,不失为一个非常高效的方法。

反应的最主要驱动力是氮气的释放,而芳构化释放的能量也很大程度上推动了氮气的离去。反应第一步是仲胺对羰基进行缩合得到亚胺,进而形成烯胺。仲胺的催化作用就来自于它可以保留更多的烯胺结构,羰基化合物则常常以酮式存在。

下面来看几个典型的反应:

通过串联Retro-Diels-Alder反应,可以得到未取代的吡啶——毕竟乙炔作为底物不方便使用。另外,由于吡啶环引入取代基非常麻烦,这一反应可以很广泛的应用于特定位置非取代吡啶的构建。

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