Achmatowitz重排反应

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前两天看到了一个很有趣的反应，利用水-溴代丁二酰亚胺体系将呋喃氧化成二氢吡喃。由于呋喃环很容易引入，因而这一类反应在多环化合物的合成中非常有用。

由于呋喃是1，4-二羰基的等价物，我们很容易在产物中找到原有的呋喃骨架，该反应要求呋喃在2-位具有一个羟甲基。另外，反应首先是呋喃对于一个亲电试剂的进攻——这个反应中利用的是NBS，后面我们可以看到使用mCPBA的例子。

如果底物拥有2，3-二羟基，那么在酸催化下可以后续构筑缩酮结构。（学会自己保护自己.jpg）

反应包括一步氧化以及呋喃的开环，进而进行亲核关环（6-exo-trig），得到吡喃环，该不饱和的环还可以接着进行DA反应、还原等多种修饰，因而在天然产物全合成中有非常广阔的应用前景。