TBDPS保护羟基

在酸性水解条件下TBDPS保护基比TBDMS更加稳定（约100倍），而TBDPS保护基对碱的稳定性比TBDMS要差。另外，由于该保护基的分子量较大，容易使底物固化而易于分离。  TBDPS保护基对许多与TBDMS保护基不相容的试剂显出比TBDMS基团更好的稳定性。TBDMS基团在酸性条件下不易迁移。

碱性稳定条件：1、K₂CO₃ /CH₃OH；2、9M氨水、60℃、2h；3、MeONa（cat.）/CH₃OH、25℃、24h稳定。

酸性稳定条件：1、80%乙酸稳定（可用于脱除醚中TBDMS，三苯甲基，四氢吡喃保护基）；2、HBr/AcOH，12℃，2min；3、25%~75%甲酸，25℃，2h~6h；4、50%三氟乙酸，25℃，15min。

常见的保护条件：

一、TBDPSCl，咪唑，DMF,r.t.。此条件是应用最广泛的条件。

二、TBDPSCl，DMAP,吡啶（或三乙胺），此条件可以选择性的保护伯醇。

三、TBDPSCl，DIPEA,DCM, r.t.(J.Org. Chem,1992, 57, 1722)

To a solution of1,4-butanediol (5 g, 55mmol) in CH2Cl2 (10 mL) containing i-Pr2NEt(10 mL) was added t-BDPSiCl (5 mL, 18 mmol) dropwise under N2 at22-24oC. The solution was stirred at 22-24oC for 2 h,concentrated in vacuo and chromatographed, eluting with hexanes/ethyl acetate(10:1) to 2 (clear oil, 5.6 g, 95%).

四、TBDPSOTf， 2,6-lutidine，DCM.

五、TBDPSCl，吡啶，硝酸银，THF，r.t.，3h，产率70%。[J.Am.Chem.Soc.,116，5050(1994)],硝酸银可以加快反应速度。

常见的脱保护条件：

一、TBAF, THF, r.t.，1-5h。

二、3%HCl甲醇，r.t.，3h。此条件下苯甲酰基保护的糖中，此方法不会导致酰基迁移。

三、5M NaOH, EtOH, r.t.，7h，此条件TBDMS稳定。

四、10%KOH, 甲醇。

五、吡啶氟化氢络合物，THF。